El 28 y 29 de octubre de 1929 la Bolsa de Valores de Nueva York se derrumbó. Contrariamente al mito, la gente no saltaba de las ventanas de la oficina cuando perdieron sus fortunas. Debido al derrumbe , Bill W estaba en la ruina , con una cantidad de $ 60.000 en deuda (equivalente a $ 750.000 en la actualidad). Él y su benefactor en Wall St, Frank Shaw,se separaron.
Poco después,por navidad, el amigo de Bill, Dick Johnson, le ofreció un trabajo en Montreal, Canadá,en Greenshields and Co. Bill y su esposa Lois se mudaron a Canadá y vivieron lujosamente en un apartamento amueblado en el monte Royal con vistas a Montreal. Tenían un nuevo automóvil Packard y eran socios de un club de campo.
En menos de diez meses después de llegar a Montreal, Bill fue despedido d debido a su
forma de beber tenía disputas en el club de campo. Lois volvió a Brooklyn - su madre se había enfermado. Bill se quedó en Montreal tratando de arreglar los asuntos.
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En diciembre, después de una borrachera que comenzó en Montreal y lo llevó a VT, Lois fue a buscar a Bill. Entonces regresaron al 182 de Clinton St y trasladado a una habitación allí a la madre de Lois la cual estaba enferma terminal de cáncer de huesos y murió el día de Navidad. Bill, borracho días antes, no pudo asistir al funeral y permaneció borracho durante muchos días después.